До начала 19 века правый и левый берега Тутаева развивались как самостоятельные населенные пункты.
Левобережный Романов был основан в 1283 году и какое-то время был столицей самостоятельного княжества, которое в конце 15 века вошло в состав Московского. При Иване Грозном в Романов массово переселяли казанских татар и ногайцев, которые должны были служить государству и принять христианство. Часть мусульманского населения сохранило свою веру и по приказу Елизаветы Петровны была переселена в Татарскую слободу в Костроме. Там до сих пор есть Татарский переулок, а недалеко лет 5 назад достроили мечеть, а вот в Романове уже ничего не напоминается о мусульманском прошлом, кроме породы овец и исторической гордости, за то, что отсюда пошел род князей Юсуповых. В целом Романов развивался как город купцов и корабельщиков.
Правобережный Борисоглебск, как ни странно, немного более древний. Известно, что в 1238 году сюда переселились некоторые ярославцы, бежавшие от татаро-монгольского нашествия. Жители занимались в рыбным промыслом и даже поставляли улов на царский стол.
В 1822 году по указу Александра I два города объединили в один - Романов-Борисоглебск, что его развитию на пользу не пошло. Основными направлениями деятельности стали овцеводство, производство меховых и льняных изделий. В селе Константиновском заработал завод минеральных масел. На сегодняшний день он является старейшим действующим нефтеперерабатывающим заводом в России. В разработке технологий, применяемых на производстве, участвовал сам Менделеев, завод теперь назван его именем.
С приходом советской власти, начались бурные дискуссии по переименованию города (уж больно оно не пролетарское). В конце-концов остановились на Тутаеве - в честь красноармейца, погибшего "в боях" красных и белых за дачу ярославского градоначальника. Название получилось милое, даже не скажешь, что "новодел".
В 1970е годы к промпредприятиям города добавился моторный завод, специализирующийся на продукции для крупной автотехники. Двигатели, собранные на ТМЗ, применялись КАМАЗах, участвовавших в гонке Париж-Дакар.